Chemie-Nobelpreisträger 2001 entwickelten die Synthese unsymmetrischer Moleküle

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Den Amerikanern William S. Knowles, ehemaliger Mitarbeiter des Konzerns Monsanto, und Barry Sharpless vom “The Scripps Research Institute” in La Jolla und dem Japaner Ryoji Noyori von der Universität Nagoya hat die Königlich Schwedische Akademie der Wissenschaften am Mittwoch den Nobelpreis für Chemie zugesprochen. Die Ausgezeichneten haben Synthesen entwickelt, mit denen gezielt ein Molekül von zweien, die sich wie Spiegelbilder gleichen, synthetisiert werden kann. Mit ihren Methoden werden heute viele Medikamente produziert ? etwa das Parkinsonmittel L-Dopa.

In der Natur sind solche gezielten Synthesen die Regel. So werden im Reich der Biologie fast ausschließlich die so genannten L-Aminosäuren, die Bausteine der Eiweiße, produziert. Deren Spiegelbilder aber, die D-Aminosäuren, greifen nur in Ausnahmefällen in die Lebensprozesse ein. Solche Spiegelbild-Moleküle werden als chiral bezeichnet: Sie sind wie unsere Hände Spiegelbilder voneinander, können aber nicht zur Deckung gebracht werden.

Um mit Medikamenten in Lebensprozesse einzugreifen, müssen Pharmaforscher die Händigkeit der Heilmittel-Moleküle auf die Chiralität der Biomoleküle abstimmen. Wie wichtig das ist, haben die “Kontergan-Kinder” drastisch vor Augen geführt. In den 60er Jahren erhielten Schwangere das Anti-Brech-Mittel Thalidomide. Mit dem Medikament verabreichten die Ärzte den Frauen den Wirkstoff in beiden chiralen Formen: Die eine half gegen Erbrechen. Die andere aber störte die Entwicklung des Ungeborenen und führte zu schweren Mißbildungen, wie man erst später bemerkte.

Pharmafirmen sind deshalb darauf angewiesen, Moleküle nur einer chiralen Form schnell und billig herstellen zu können. Das gelang Knowles 1968 bei Monsanto als erstem. Er stellte einen Reaktionsbeschleuniger her, der zwei Wasserstoffatome in nur einer chiralen Anordnung an Kohlenstoffgerüste anlagerte. Seine Erkenntnisse wandte Knowles umgehend auf die Synthese eines Parkinsonmedikaments an: Er entwickelte die spezifische Synthese von dem chiralen Wirkstoff L-Dopa, der noch heute Parkinsonkranken hilft.

Noyori verbesserte die Systeme von Knowles. Der Japaner entwickelte an der Universität Nagoya Katalysatoren, mit denen an viele verschiedene Moleküle zwei Wasserstoffatome spezifisch in einer bestimmten Händigkeit angelagert werden. Seine Ruthenium-Reaktionsbeschleuniger werden heute in der Synthese von vielen Substanzen, etwa von Antibiotika, verwendet.

Sharpless, der die Hälfte des Preisgeldes erhält, hat der chiralen Synthese eine neue Reaktionsart hinzugefügt. Er schaffte es als erster, Moleküle chiral zu oxidieren. Nach seiner Methode werden etwa Herzmedikamente, die so genannten Beta-Blocker, hergestellt.

William S. Knowles, 84 Jahre, geb. 1917 (Bürger der U.S.A.). Promotion 1942 an der Columbia University. Früher beschäftigt bei Monsanto Co., St. Louis, U.S.A. Pensioniert seit 1986.

Ryoji Noyori, 63 Jahre, geb. 1938 in Kobe, Japan (Bürger Japans). Promotion 1967 an der Kyoto Universität. Seit 1972 Professor für Chemie an der Nagoya Universität, Nagoya, Japan.

K. Barry Sharpless, 60 Jahre, geb. 1941 in Philadelphia, Pennsylvania, U.S.A. (Bürger der U.S.A.) Promotion 1968 an der Stanford University. Seit 1990 ist er Professor für Chemie an dem Scripps Research Institute, La Jolla, U.S.A.

Marcel Falk

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