Baumeister Heinrich Schickhardt war und blieb wegen des Untergrunds skeptisch, als er von Herzog Friedrich I. von Württemberg den Auftrag erhielt, das bewaldete Gebiet um das heutige Freudenstadt auf die Errichtung einer Stadt zu prüfen. Doch für eine Sicherung des württembergischen Territoriums war der Standort sehr günstig, daher beauftragte der Herzog seinen Baumeister trotzdem mit der Stadtplanung. In seinem ersten Plan legte Schickhardt innerhalb einer quadratischen Stadtmauer Häuserzeilen und -blöcke um einen kleinen zentralen Marktplatz herum an. Dieser Plan wurde vom Herzog ebenso abgelehnt wie der modifizierte zweite.
Schickhardts dritter Grundriss fand Gefallen: Er ist ebenfalls quadratisch. Drei Häuserzeilen umfassen einen großen zentralen Marktplatz, auf dem, um 45 Grad gedreht, zu einem späteren Zeitpunkt das Schloss errichtet werden sollte. Nach diesem Plan steckte der Baumeister am 22. März 1599 im Beisein des Herzogs die ersten Häuser der künftigen Stadt ab, die 1601 unter dem Namen Freudenstadt erstmals schriftlich belegt ist. Der Herzog lockte gezielt protestantische Glaubensflüchtlinge in das rasch expandierende Freudenstadt, das schon bald um eine Häuserzeile erweitert werden musste.