Im Jahr 777 erreichte Karl den Großen ein Hilfegesuch des Statthalters von Barcelona, Suleiman ibn al-Arabi, in dem er den Frankenkönig um Unterstützung gegen den Emir von Córdoba bat. Bestrebt, sein Herrschaftsgebiet auf die Iberische Halbinsel auszudehnen und das Christentum weiterzuverbreiten, zog der Frankenkönig im Frühjahr 778 mit einem Heer über die Pyrenäen. Doch das Unternehmen brachte nur mäßigen Erfolg, Karl musste den Feldzug vorzeitig abbrechen.
Auf dem Rückweg geriet er unerwartet in einen Hinterhalt: Christliche (nicht heidnische, wie die Quellen behaupteten) Basken hatten dem fränkischen Heer auf einem bewaldeten Höhenkamm aufgelauert und überfielen am 15. August 778 bei Roncesvalles die Nachhut und den Tross. Auf unebenem, sehr engem Terrain waren die in einer Linie marschierenden fränkischen Panzerreiter den ortskundigen, leichtbewaffneten Angreifern unterlegen. „Bis auf den letzten Mann“, so berichtet Karls des Großen Biograph Einhard später, sei die Nachhut aufgerieben worden. Die Hilfe des Hauptheeres kam zu spät. Unter den Gefallenen war der Markgraf Hruotland (Roland), der im 11. Jahrhundert Held des altfranzösischen Versepos „Chanson de Roland“ wurde. Um 1170 fand der Sagenstoff mit dem „Rolandslied“ Eingang in die mittelhochdeutsche Literatur.
