Im Jahr 777 erreichte Karl den Großen ein Hilfsgesuch des muslimischen Statthalters von Saragossa, der vom Frankenkönig Unterstützung im Kampf gegen den Emir von Córdoba erbat. Karl, der sein Herrschaftsgebiet nach Spanien erweitern wollte, zog mit einem Heer über die Pyrenäen. Nicht nur, dass der Spanien-Feldzug sich als Fehlschlag erwies, der Rückzug geriet zum völligen Desaster. Am Col de Roncevaux, einem engen Pyrenäenpass, überfielen am 15. August 778 einheimische Basken das Heer Karls, das zuvor die Stadt Pamplona zerstört und geplündert hatte. Die geländekundigen, nur leicht bewaffneten Angreifer, der schwerfälligen Reiterei des Frankenheeres überlegen, triumphierten.
Der Überfall bei Roncesvalles gilt als Karls schmerzlichste Niederlage, nicht zuletzt, weil sein Heer von Christen angegriffen und besiegt worden war. Im Kampf fiel auch Graf Hruodland (Roland), der Präfekt der bretonischen Mark. Die Rolandssage, die um 1100 in den Versen des altfranzösischen „Chanson de Roland“ festgehalten und um 1170 vom „Pfaffen Konrad“ auch ins Mittelhochdeutsche übertragen wurde, stilisierte ihn zum strahlenden Helden. Zu diesem Zeitpunkt war aus dem Überfall der christlichen Basken längst eine Schlacht Karls gegen muslimische Heiden geworden.