Obwohl die Makedonen sich alle Mühe gaben, als Griechen zu gelten, waren sie doch für diese nichts anderes als Barbaren – und Feinde. Immer wieder erweiterten die Könige im Norden ihr Reich auf Kosten griechischer Gemeinwesen. Doch währten die einzelnen Angriffe nie lange, weil die Mon-archen durch innere Machtkämpfe mit den anderen makedonischen Aristokraten geschwächt wurden. Das änderte sich, als Philipp II. die Herrschaft übernahm: Der Wille zur Macht und intelligente Reformen sicherten seine Stellung dauerhaft. Es gelang ihm, durch diplomatische und militärische Initia‧tiven immer größere Teile Griechenlands zu erobern, dabei aber Athen und andere Städte in Sicherheit zu wiegen. Als Athen sich durch den begnadeten Redner Demosthenes endlich der Gefahr bewusst wurde, war es zu spät.
Zwar gelang es den Athenern, eine große Koalition zu schmieden, doch vermochte diese kaum noch etwas gegen den übermächtigen Makedonen auszurichten. Voller Zweifel stellte sich das Bündnis unter Führung Athens und Thebens am 2. August 338 v. Chr. in der Ebene von Chaironeia in Mittelgriechenland zur Schlacht. Obwohl die Griechen zahlenmäßig nicht unterlegen waren, zerrieben Philipp und sein Sohn Alexander das gegnerische Heer, dessen Soldaten Hals über Kopf flüchteten. Militärische Stützpunkte der Makedonen sicherten danach ganz Griechenland, dessen Städte in einen allgemeinen Landfrieden und eine Symmachie, ein Kampfbündnis zur Vorbereitung von Philipps Orient-Feldzug, gezwungen wurden. Das war das Aus für das Griechenland der freien Städte.